Sinds het jaar 1959 wordt de betoverende Winterhike georganiseerd door de kerngroep van de Sir Edmund Hillary Stam. Scouts uit heel Nederland reizen af naar het prachtige Twente voor deze tweedaagse trektocht door het wonderschone landschap van Twente. De Winterhike is geen simpele tocht; zij is bedoeld voor moedige scouts met doorzettingsvermogen en een uitmuntende beheersing van de kunst van het hiken.
De overnachting vindt plaats in een behaaglijke accommodatie, maar voor de veteranen deelnemers is er de mogelijkheid om te kamperen, mits toestemming van de hike-leiding verkregen wordt. De deelnemers lopen in tweetallen, met hun eigen bepakking. Gedurende een totale afstand van ongeveer veertig kilometer dien je te laten zien dat je de fijne kneepjes van het hiken onder de knie hebt.
Vaardigheden zoals kaartlezen, kompasgebruik, schetsen en opdrachten worden aangesproken, en elk koppel moet gedurende de hele hike een blogboek bijhouden. Onderweg zijn er diverse posten opgesteld waar, aan de hand van opdrachten, de praktische en theoretische kennis van de scouts wordt getoetst. Al deze aspecten worden beoordeeld door de hike-leiding. Als je meer dan zeventig procent van de te behalen punten weet te scoren, ontvang je een eervol certificaat.
Binnen elke categorie ontvangt het koppel dat als beste eindigt de wisseltrofee: de befaamde Sir Edmund Hillary Stam pikhouweel. Deze wordt plechtig uitgereikt tijdens de traditionele boerenkoolmaaltijd, die tevens het einde van het evenement markeert. Iedere deelnemer die volgens het reglement de hike volbrengt, ontvangt bij het bereiken van het eindpunt een herinneringsbadge.